• hallgasd történetem... Egy melegebb nyári napon született, Mystic Fallsban, az alapító családok egyikébe. Az apja jelentős befolyással bírt, gazdagok voltak, azonban a fiai számára nagy elvárásokat emelt. Sosem mutatta ki az érzéseit, sosem éreztette velük hogy szeretné őket mint szülő. Mégis sok évig normális családként tengették a napjaik. Damon amikor elég idős lett, katonának állt a seregbe, Stefan a családi birtokon maradt. A közöttük lévő szoros kapcsolatot egyetlen nőszemélynek sikerült felborítania, akibe mindketten beleszerettek, ő volt Katherine Pierce. Ez az ördögi nőszemély kénye kedvére játszadozott velük, ám akkor egyikük sem sejtette mire képes valójában. Vámpír volt és ő ezt jól tudta, sőt, tudatosan készült a vámpír létre, ám amikor kiderült hogy Katherine Stefan-nal is összefeküdt és őt is ugyanezzel hitegette, nos, elszabadult a pokol. Az apjuk, hűen az alapító családok elveihez, tűzzel vassal űzte a vámpírokat, bár róluk ekkor még nem tudta, ugyanakkor Katherine áldozatául esett. Legalább is Damon ezt hitte. Dühítette minden, az hogy Stefan csak úgy megtette, vele is megitatta az emberi vért, mert félt hogy elveszítheti a bátyját, meg sem kérdezte csak megtette, pedig tudatában annak hogy a szeretett nő elárulta már nem akart öröklétet. Katherine, bár tudta róla szeret játszani, még is azzal áltatta magát hogy a kapcsolatuk több, ő akkor valóban szerelmes volt belé és amikor kiderült hogy Stefannal volt, egy világ dőlt össze benne. A vámpír lét felébresztette a sötét oldalát.
Közel száz éven át abban a hitben tengette nyomorúságos, örökkévaló létét, hogy egyszer egy nap talán kiszabadíthatja Katherine-t, akit elzártak egy csomó másik vámpírral és akkor kérdőre vonja minden álnok tettéért. Ekkor még nem tudta gyűlölni, de kimondhatatlan haragot érzett iránta a még meglévő romantikus érzései mellett. Stefannal nagyon megromlott a kapcsolatuk, Damon tulajdonképpen ha össze is találkoztak, vagy valamilyen sötét gondolattól vezérelve követte, nos, egyetlen érzés lüktetett a szívében, a bosszú. Akárhogy, de borsot törni Stefan orra alá, megnehezíteni az életét, szétrombolni az aktuális vágyait, csupán ezek motiválták. Áltathatná magát hogy nem volt önmaga, de ez nem igaz. Nagyon is Ő volt, a sötét énje, akit felpiszkáltak szunyókálásából. Ezekben az időkben önpusztító életet élt. Noha körbe utazták a földet, megismerkedtek sok érdekes vagy éppen jelentéktelen személlyel, egy szép napon még is visszajött Mystic Falls-ba, Stefan után. Persze megint csak a kicsinyes bosszúja vezérelte, valahol titkon kíváncsi volt miben ügyködik a drága rokon. Hamarosan választ kapott a kérdésére, amikor felbukkant az a lány, akivel egyszer a múltban már találkozott és történetesen vele elfelejtette ezt a találkozást. Elena Gilbert, kiköpött hasonmása volt Katherine-nek. A legelső találkozásukkor is meghökkent ezen a látványon. Azonban ahogy szépen apránként megismerte, rájött arra hogy teljesen különbözik Katherine-től. A két nő olyan mint a tűz és a víz. Katherine szeretett játszani mások érzéseivel, önzően és határtalan arroganciával tiport porba mindent maga körül, míg Elena önfeláldozóan segítette a barátait, Stefant, és tartott tőle vagy 10 lépés távolságot. Utóbbiban Stefannak is benne volt a keze, nem volt nehéz kitalálni miket mesélhetett róla. Amik tulajdonképpen igazak is voltak. Mivel ők ketten akkor szép jövőt dédelgettek, nem állt szándékában közéjük állni, bár Elena vonzotta, akkoriban úgy gondolta csak és kizárólag azért, mert hasonlít a nőre akit szeretett. Bosszantotta őket, ott tett kárt nekik ahol csak tudott, rengeteg rossz dolgot művelt, amikre most sem büszke, nem is szokott ezekről az időkről jóízűen beszélni. Néhány hónap múlva megtalálta a helyet ahová a vámpírokat bezárták, és mikor sikerült kinyitni az ajtaját, kiderült hogy az egész eddigi élete egy tévhitre épült. Katherine előkerült, sosem volt bezárva sehova, sőt, tudta róla hogy ebben a hitben őrli nap mint nap saját magát és valószínűleg jól szórakozott rajta. Amikor mindezen turpisságok napvilágot láttak, ez volt az a pont amikor megszűnt minden emberi érzése iránta, leszámítva a mérhetetlen gyűlöletet.
Attól a naptól kezdve megpróbálta jóvá tenni, amit elcseszett. Szépen lassan Stefannal is megbékélt és kezdett visszatérni az a régi élet érzés, amikor valóban úgy viselkedtek egymással mint két testvér. Az eltelt idő alatt Elena nagyot nőtt a szemében, de a vonzalma iránta egyre erősödött, kezdett megint árnyék vetülni emiatt a testvéri kötelékre. Számtalanszor megfogadta magának most másképp lesz, mégsem így történt. Elena is többet érzett iránta a barátságnál, bár igyekezett távol tartani magát tőle, ő mégis gyakran keresztül húzta a számításait. Ebből aztán egy idő múlva szerelmi háromszög alakult ki, melynek a két szélére ő és Stefan kerültek. Ahogy a múltban, így a jelenben is rettegett attól, hogyha választás elé kerülne Elena, akkor biztosan Stefan-t választaná. Ez a gondolat oly annyira érlelődött benne, kezdte elvenni a maradék helyes ítélő képességét is. Megint sikerül hibát hibára halmoznia pusztán az érzelmei befolyása alatt. Az hogy mit akart és mit tett, ezek gyakorlatilag szöges ellentétben álltak egymással. Ő annak ellenére hogy nem akarta, nem kérte a vámpír létet, mégis élvezte minden vele járóját, ennek következtében sikerült ezeket a képességeket tökéletesen uralnia. Ha rossz napja volt, kitombolta magát. És pontosan ezt tette ezekben az időkben.

Azóta egy csomó információ napvilágot látott, történtek jó és rossz dolgok velük, egész Mystic Falls a feje tetejére állt, de a testvéri kötelék megint szoros. Elena választás elé került a múltban és minden félelme ellenére őt választotta. Nagyon boldogan megvoltak, amíg egy üvegcse fel nem tűnt a múltból. És ez volt a kulcsa Elena újbóli emberré válásának. Miután vámpír lett mindig is erről álmodozott, ezért Damon nem is akarta előle sokáig eltitkolni. Azóta azonban szembe kellett néznie a saját kicsinyes félelmeivel és vágyaival és nem jutott még igazán döntésre. Valójában tudja mit akar, a kérdés azonban nem hagyja nyugodni. Valóban képes megfizetni az árát?